Awal Sydney telah dibentuk oleh keperitan yang dialami oleh peneroka awal. Pada tahun-tahun awal, kemarau dan penyakit menyebabkan masalah meluas, tetapi keadaan itu tidak lama kemudian bertambah baik. Kerajaan kolonial tentera bergantung kepada tentera, New South Wales Corps (juga dikenali sebagai "Rum Corps" kerana monopoli mereka ke atas pengimportan alkohol).

Keadaan bagi banduan di tanah jajahan banduan adalah teruk. Pada tahun 1804, banduan Ireland mengetuai Pemberontakan Castle Hill.[25] Konflik timbul antara gabenor dan pegawai-pegawai Rum Corps, yang kebanyakannya pemilik tanah seperti John Macarthur. Pada tahun 1808, konflik ini menjadi pemberontakan terbuka, dengan Pemberontakan Rum, di mana Rum Corps menggulingkan Gabenor William Bligh (dikenali dari dahagi di Bounty).

New South Wales Corps telah ditubuhkan di England pada tahun 1789 sebagai rejimen tetap untuk melegakan marin yang mengiringi First Fleet. Pegawai-pegawai Corps kemudian terlibat dalam perdagangan rasuah rum lagi lumayan di tanah jajahan. Dalam Pemberontakan Rum tahun 1808, Corps, bekerjasama rapat dengan pedagang bulu yang baru ditubuhkan John Macarthur, mengadakan satu-satunya pengambilalihan bersenjata kerajaan yang berjaya dalam sejarah Australia, menggulingkan Gabenor William Bligh dan mengenakan tempoh pemerintahan tentera yang singkat di tanah jajahan sebelum ketibaan Gabenor Lachlan Macquarie dari Britain pada 1810.[26]

Macquarie berkhidmat sebagai Gabenor New South Wales autokratik yang terakhir, dari 1810 hingga 1821 dan mempunyai peranan utama dalam pembangunan sosial dan ekonomi Sydney yang menyaksikan ia beralih dari tanah jajahan untuk hukuman kepada masyarakat baru yang bebas. Beliau menubuhkan kerja-kerja awam, bank, gereja-gereja, dan institusi kebajikan dan berusaha mewujudkan hubungan baik dengan orang asli. Pada tahun 1813, beliau menghantar Blaxland, Wentworth dan Lawson melintasi Blue Mountains, di mana mereka menjumpai dataran besar pedalaman. Central, walau bagaimanapun, dengan dasar Macquarie adalah layanannya kepada emansipis (banduan yang telah diberi pengampunan), yang beliau perintahkan harus dianggap secara sosialnya sama dengan peneroka bebas di tanah jajahan. Melawan pembangkang, beliau melantik emansipis kepada jawatan penting kerajaan termasuk Francis Greenway sebagai arkitek kolonial dan William Redfern sebagai majistret. London telah menghakimi kerja-kerja awam beliau yang menjadi terlalu mahal dan masyarakat telah dimalukan oleh perlakuannya terhadap emansipis.[27]

Gabenor dan Puan Macquarie lebih suka udara bersih luar bandar Parramatta daripada jalan-jalan Pekan Sydney yang tidak bersih dan dipenuhi jenayah dan mengubah Old Government House, Parramatta, kepada rumah ala Palladian yang elegan mengikut cara Inggeris. Asalnya dibina di bawah Gabenor John Hunter pada tahun 1799 untuk mencerminkan kepentingan ekonomi daerah Parramatta, bangunan tersebut kekal bangunan awam tertua Australia hingga hari ini dan diberikan Penyenaraian Warisan Dunia oleh UNESCO pada tahun 2010.[28]